高一化学有机物知识点总结

第三章有机化合物知识点

绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO

2

、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，

它们属于无机化合物。

一、烃

1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。

2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：

有机物烷烃烯烃苯

通式C

n

H

2n+2

C

n

H

2n

——

代表物甲烷(CH

4

)乙烯(C

2

H

4

)苯(C

6

H

6

)

结构简式CH

4

CH

2

＝CH

2

或

(官能团)

结构特点

单键，链状，饱和烃

双键，链状，不饱和烃（证明：

加成、加聚反应）

一种介于单键和双键之间的独

特的键（证明：邻二位取代物只

有一种），环状

空间结构

正四面体(证明：其二氯取

代物只有一种结构)

六原子共平面平面正六边形

物理性质

无色无味的气体，比空气

轻，难溶于水

无色稍有气味的气体，比空气

略轻，难溶于水

无色有特殊气味的液体，密度比

水小，难溶于水

用途优良燃料，化工原料

石化工业原料，植物生长调节

剂，催熟剂

有机溶剂，化工原料

3、烃类有机物化学性质

有机物主要化学性质

甲烷

1、甲烷不能使酸性KMnO

4

溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也不反应，

性质比较稳定。

2、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前一定要验纯

CH

4

+2O

2

点燃CO

2

+2H

2

O（淡蓝色火焰）

3、取代反应（条件：光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有5种）

CH

4

+Cl

2光CH

3

Cl+HClCH

3

Cl+Cl

2光CH

2

Cl

2

+HCl

CH

2

Cl

2

+Cl

2光CHCl

3

+HClCHCl

3

+Cl

2光CCl

4

+HCl

注意事项：

①甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代；

②反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是

液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl气体产量最多；③取代关系：

1H~~Cl

2

；

④烷烃取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。

4、高温分解：

2

1000

4

2HCCHC

乙烯

1．氧化反应

I．燃烧

C

2

H

4

+3O

2点燃2CO

2

+2H

2

O（火焰明亮，伴有黑烟）

II．能被酸性KMnO

4

溶液氧化为CO

2

，使酸性KMnO

4

溶液褪色。

2．加成反应

CH

2

＝CH

2

＋Br

2CH

2

Br－CH

2

Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）

在一定条件下，乙烯还可以与H

2

、Cl

2

、HCl、H

2

O等发生加成反应

CH

2

＝CH

2

＋H

2

催化剂

△

CH

3

CH

3

CH

2

＝CH

2

＋HCl

催化剂

△

CH

3

CH

2

Cl（氯乙烷：一氯乙烷的简称）

CH

2＝

CH

2＋

H

2

O

高温高压

催化剂

CH

3

CH

2

OH

（工业制乙醇）

3．加聚反应nCH

2

＝CH

2

催化剂

△

（聚乙烯）

注意：①乙烯能使酸性KMnO

4

溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃

和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不

能用酸性KMnO

4

溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。

苯

难氧化

易取代

难加成

1．不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是溴水发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。

但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红色。

2．氧化反应（燃烧）

2C

6

H

6

＋15O

2

点燃12CO

2

＋6H

2

O（现象：火焰明亮，伴有浓烟，说明含碳量高）

3．取代反应

（1）苯的溴代：

（溴苯）+Br

2

FeBr

3＋HBr

（只发生单取代反应，取代一个

H

）

①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr

3

、FeCl

3

或铁单质做催化剂

②反应物必须是液溴，不能是溴水。（溴水则萃取，不发生化学反应）

③溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，难溶于水

④溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。

（2）苯的硝化：

+HO－NO

2

浓H

2

SO

4

55℃~60℃

－NO

2+H

2

O

①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂）

②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌

③硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，难

溶于水。

④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分液。

（3）加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应）

+3H

2

Ni

（一个苯环，加成消耗3个H

2

，生成环己烷）

4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。

概念

同系物同分异构体同素异形体同位素

定义

结构相似，在分子组成上

相差一个或若干个CH

2

原子团的物质

分子式相同而结

构式不同的化合

物的互称

由同种元素组成的

不同单质的互称

质子数相同而中子数

不同的同一元素的不

同原子的互称

分子式不同相同

元素符号表示相同，

分子式可不同

——

结构相似不同不同——

研究对象化合物（主要为有机物）

化合物（主要为有

机物）

单质原子

常考实例

①不同碳原子数烷烃

②CH

3

OH与C

2

H

5

OH

①正丁烷与异丁烷

②正戊烷、异戊烷、

新戊烷

①O

2

与O

3

②红磷与白磷

③金刚石、石墨

①1H（H）与2H（D）

②35Cl与37Cl

③16O与18O

二、烃的衍生物

1、乙醇和乙酸的性质比较

代表物乙醇乙醛乙酸

结构简式CH

3

CH

2

OH或C

2

H

5

OHCH

3

CHOCH

3

COOH

官能团羟基：－OH醛基：－CHO羧基：－COOH

物理性质

无色、有特殊香味的液体，俗名

酒精，与水互溶，易挥发

（非电解质）

有刺激性气味

有强烈刺激性气味的无色液体，

俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无

水醋酸又称冰醋酸。

用途

作燃料、饮料、化工原料；质量

分数为75％的乙醇溶液用于医

疗消毒剂

——

有机化工原料，可制得醋酸纤维、

合成纤维、香料、燃料等，是食

醋的主要成分

2、乙醇和乙酸的主要化学性质

有机物

主要化学性质

乙醇

1．与Na的反应（反应类型：取代反应或置换反应）

2CH

3

CH

2

OH+2Na―→2CH

3

CH

2

ONa+H

2

↑（现象：沉，不熔，表面有气泡）

乙醇与Na的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热

②不同点：比钠与水的反应要缓慢

结论：①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；②1mol乙醇与足量Na

反应产生0.5molH

2

，证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同；

③2—HO~~~~H

2

，两个羟基对应一个H

2

；④单纯的—OH可与Na反应，但不能与NaHCO

3

发生反应。

2．氧化反应

（1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热）

CH

3

CH

2

OH+3O

2

点燃2CO

2

+3H

2

O可作燃料，乙醇汽油

（2）在铜或银催化条件下：可以被O

2

氧化成乙醛（CH

3

CHO）

2CH

3

CH

2

OH+O

2

2CH

3

CHO+2H

2

O

（总反应）

现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为黑色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红

色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛）

①

反应断键情况：

②Cu

或

Ag

，作催化剂，反应前后质量保持不变。

（3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有乙烯；

可以使橙色的重铬酸钾溶液变为绿色，该反应可用于检验酒后驾驶。

总结：燃烧反应时的断键位置：全断

与钠反应时的断键位置：①

在铜催化氧化时的断键位置：①、③

（4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加生石灰，

蒸馏。

乙酸

1.具有酸的通性：CH

3

COOHCH

3

COO－＋H＋(一元弱酸)

①可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红（变色是反应生成了有色物质）；

②与活泼金属（金属性H之前），碱（Cu(OH)

2

），弱酸盐反应，如CaCO

3

、Na

2

CO

3

③酸性比较：CH

3

COOH>H

2

CO

3

2CH

3

COOH＋CaCO

3

―→2(CH

3

COO)

2

Ca＋CO

2

↑＋H

2

O（强酸制弱酸）

2.酯化反应（实质：酸去羟基，醇去氢——同位素标记法）

CH

3

COOH＋HO－C

2

H

5

CH

3

COOC

2

H

5

＋H

2

O

反应类型：酯化反应，属于取代反应；是可逆反应

反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到100%

(1)试管a中药品加入顺序是:

乙醇3mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）、乙酸各2mL

(2)为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加碎瓷片（或沸石）

(3)实验中加热试管a的目的是：①加快反应速率②蒸出乙酸乙酯，提高产率

(4)长导管的作用是：导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止倒吸

(5)试管b中加有饱和Na

2

CO

3

溶液，其作用是（3点）：

①中和乙酸，②溶解乙醇，③降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层

(6)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生

成，且能闻到香味。

三、烷烃

1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”

的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。

2、烷烃物理性质：

状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。

溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。

熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。

密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。

3、烷烃的化学性质

①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧；③取代

反应（烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。

1．需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解

（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定

（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定

（6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。

3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）

7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有

卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水的有机物有：

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙

酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）羧酸

（2）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）：

（3）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化的有机反应：

1．KMnO4酸性溶液的褪色；

2．溴水的褪色；

3．淀粉遇碘单质变蓝色。

4．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

一、物理性质

甲烷：无色无味难溶

乙烯：无色稍有气味难溶

乙炔：无色无味微溶（电石生成：含H2S、PH3特殊难闻的臭味）

苯：无色有特殊气味液体难溶有毒

乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发

乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发

二、实验室制法

甲烷：CH3COONa+NaOH→(CaO,加热)→CH4↑+Na2CO3

p.s.：无水醋酸钠：碱石灰=1：3

固固加热（同O2、NH3）

CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂

乙烯：C2H5OH→(浓H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O

p.s.：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）

排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）

碱石灰除杂SO2、CO2

碎瓷片：防止暴沸

乙炔：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2

注：排水收集无除杂

不能用启普发生器

导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管

乙醇：CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH

三、燃烧现象

烷：火焰呈淡蓝色不明亮

烯：火焰明亮有黑烟

炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）

苯：火焰明亮大量黑烟（同炔）

醇：火焰呈淡蓝色放大量热

六、通式

⑴CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4

⑵CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、

CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、、

⑶CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2

⑷CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如：、、

⑸CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3

⑹CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、

、、

⑺CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、

CH3COCH2OH

CH

2

—CH

2

CH

2

—CH

2

CH

2

CH

2

—CH

—CH

3

—CH

3

—CH

3—CH

3

CH

3

—CH

3

CH

3

—

O

CH

2

—CH

—CH

3

CH

2

—CH

2

OCH

2

CH

2

CH

2

—CH

—OH

⑻CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH

⑼Cn(H2O)m：糖类。如：

C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OH

C12H22O11：蔗糖、麦芽糖。

七、其他知识点

1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

2、燃烧公式：CxHy+(x+y/4)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2O

CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(点燃)→xCO2+y/2H2O

3、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）

4、医用酒精：75%工业酒精：95%（含甲醇有毒）无水酒精：99%

5、甘油：丙三醇

6、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间

食醋：3%~5%

冰醋酸：纯乙酸【纯净物】

7、烷基不属于官能团

八、有机物的物理性质

1、状态：

固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）；

气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；

液态：

油状：乙酸乙酯、油酸；

粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。

2、气味：

无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；

稍有气味：乙烯；

特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；

香味：乙醇、低级酯；

3、颜色：

白色：葡萄糖、多糖

黑色或深棕色：石油

4、密度：

比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；

比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。

5、挥发性：

乙醇、乙醛、乙酸。

6、水溶性：

不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；

易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；

与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。