高中有机化学实验总结最全_理化生_高中教育_教育专区 - 高中有机化学...

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2023年8月18日发(作者：送花篮的贺词3篇)

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有机化学基础----实验

1、乙烯的性质实验（必修2、P59）

现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪（氧化）,使溴的四氯化碳溶液褪（加成）

乙烯的实验室制法：

（1） 反应原料：乙醇、浓硫酸

（2） 反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O

副反应：2CH3CH2OH C2H5OH + 2H2SO4（浓） C + 2H2SO4（浓）CH3CH2OCH2CH3 + H2O

2SO2↑+ 2C+ 5H2O

2SO2↑+ CO2 ↑+ 2H2O

（3） 收集方法：只能用排水法，因为其密度与空气接近，只是略小，不能用排空气法。

（4） 浓硫酸：催化剂和脱水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）

（5） 碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。

（6） 实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴）

（7） 温度计要选用量程在200℃～300℃之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。

（8） 实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。

（9） 在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。尤其是SO2_具有还原性，也可以是KMnO4酸性溶液或者溴水褪，必须用过量氢氧化钠溶液除杂。但如果用溴的四氯化碳溶液则可不除杂。

（10） 使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。

2、乙炔的实验室制法：

（1） 反应方程式：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加热）

（2） 发生装置：固液不加热（不能用启普发生器）

（3） 得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（相当于减小了水的浓度） ②分液漏斗控制流速 ③并加棉花，防止泡沫喷出。

（4） 生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的气体，可用CuSO4溶液或NaOH溶液除去杂质气体

（5） 反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？①反应放出的大量热，易损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。②反应后生成的石灰乳是糊状，可夹带少量CaC2进入启普发生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。

（二）烃的衍生物

1、溴乙烷的水解

（1）反应原料：溴乙烷、NaOH溶液

（2）反应原理：CH3CH2Br + H2O

化学方程式：CH3CH2—Br + H—OH

CH3CH2OH + HBr

CH3—CH2—OH + HBr

注意：（1）溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行；

（3）几点说明：①溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3溶液不会有浅黄沉淀生成。

②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接取上层清液加AgNO3溶液产生Ag2O黑沉淀，无法验证Br-的产生

③水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加AgNO3溶液，产生浅黄沉淀，说明有Br-产生。

1 / 8 3、 乙醇的催化氧化（必修2、65）（性质）

把一端弯成螺旋状的铜丝在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变 黑 ，生成 CuO迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面 变红 ；反复多次后，试管中生成有 刺激性 气味的物质（乙醛），反应中乙醇被 氧化 ，铜丝的作用是 催化剂 。

闻到一股刺激性气味，取反应后的液体与银氨溶液反应，几乎得不到银镜;取反应后的液体与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热，看不到红沉淀，因此无法证明生成物就是乙醛。通过讨论分析，我们认为导致实验结果不理想的原因可能有2个：①乙醇与铜丝接触面积太小，反应太慢;②反应转化率低，反应后液体中乙醛含量太少，乙醇的大量存在对实验造成干扰。

乙醛的银镜反应

（1）反应原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液

（2）反应原理： CH3CHO +2Ag（NH3）2OH CH3COONH4 + 2Ag ↓+ 3NH3 +H2O

（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管

银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。（注意：顺序不能反）

（4）注意事项：

①配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。

②实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。

③必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。

④如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜发乌。

⑤实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）

成败关键：1试管要洁净 2．温水浴加热3．不能搅拌4．溶液呈碱性。 5．银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以2％为宜。。

能发生银镜的物质：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基（比如各种醛，以及甲酸某酯等)

2.甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa等等 3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等

4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖

实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,

银镜反应的用途：常用来定量与定性检验 醛基 ；也可用来制瓶胆和镜子。

与新制Cu(OH)2反应:乙醛被新制的Cu（OH）2氧化

（1）反应原料：10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液

（2）反应原理：CH3CHO + 2Cu（OH）2CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O

（3）反应装置：试管、酒精灯、滴管

（4）注意事项：

①本实验必须在碱性条件下才能成功。

②Cu（OH）配制时CuSO4溶液的质量分数不宜过大，且NaOH溶液应过量。若CuSO4溶液过量或配制的Cu（OH）2悬浊液必须现配现用，。

2的质量分数过大，将在实验时得不到砖红的Cu2O沉淀（而是得到黑的CuO沉淀）新制Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序 NaOH — CuSO4 — 醛 。试剂相对用量 NaOH过量

反应条件：溶液应为_碱_性，应在__水浴_中加热

用途：这个反应可用来检验_醛基__；医院可用于 葡萄糖 的检验。

乙酸的酯化反应：（性质，制备，重点）

（1）反应原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液

（2）反应原理:

2 / 8 O

OOH+H18CH3COC2H5浓H2SO4CH3C18OC2H5+H2O

（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯

（1） 实验中药品的添加顺序 先乙醇再浓硫酸最后乙酸

（2） 浓硫酸的作用是 催化剂、吸水剂（使平衡右移） 。

（3） 碳酸钠溶液的作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度

（4） 反应后右侧试管中有何现象？ 吸收试管中液体分层，上层为无透明的有果香气味的液体

（5） 为什么导管口不能接触液面？ 防止因直接受热不均倒吸

（6） 该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法 小心均匀加热，保持微沸，有利于产物的生成和蒸出，提高产率

（7） 导管：较长，起到导气、冷凝作用

（三）大分子有机物

1. 葡萄糖醛基的检验（必修2、P71）（同前醛基的检验，见乙醛部分）

注意：此处与新制Cu(OH)2反应条件为直接加热。

2、蔗糖水解及水解产物的检验（选修5、P93）（性质，检验，重点）

实验：这两支洁净的试管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min~5min，观察现象。

（1） 现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含 醛基 ，不显 还原 性。蔗糖在 稀硫酸 的催化作用下发生水解反应的产物具有 还原性 性。

（2） 稀硫酸的作用 催化剂

（3） 关键操作 用NaOH中和过量的H2SO4

3. 淀粉的水解及水解进程判断（选修5、P93，必修2、P72）（性质，检验，重点）

（1） 实验进程验证：（实验操作阅读必修2第72页）

①如何检验淀粉的存在？碘水

②如何检验淀粉部分水解？变蓝、砖红沉淀

③如何检验淀粉已经完全水解？不变蓝、砖红沉淀

乙醇和重铬酸钾

仪器试剂：圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇

实验操作 ：在小试管内加入1mL 0.5%重铬酸钾溶液和1滴浓硫酸，在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶内加入无水乙醇，加热后，观察实验现象。

实验现象：反应过程中溶液由橙黄变成浅绿。

应用：利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。

因为乙醇可被重铬酸钾氧化，反应过程中溶液由橙黄变成浅绿。刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽，因此利用本实验的反应原理，可以制成检测司机是否饮酒的手持装置，检查是否违法酒后驾车。

1、如何用化学方法区别乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四种物质的水溶液？

加入新制Cu(OH)2后的现象 蓝沉淀不消失 蓝沉淀不消失 蓝沉淀消失变成蓝溶液 蓝沉淀消失变成蓝溶液

混合溶液加热后现象 无红沉淀 有红沉淀 无红沉淀 有红沉淀

结 论 乙醇 乙醛 乙酸 甲酸

3 / 8 2、某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，已知1mol该化合物分别与Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三种物质的物质的量之比为3﹕2﹕1，而且该化合物苯环上不存在邻位基团，试写出该化合物的结构简式。

解析：由消耗1mol NaHCO3，可知该化合物一个分子中含有一个羧基：—COOH；由消耗2mol NaOH，可知该化合物一个分子中还含有一个酚羟基：—OH；由消耗3mol Na，可知该化合物一个分子中还含有一个醇羟基：—OH。所以其结构简式为：

有机实验专题

一、几种有机物的制备

2、 乙烯

H2SO4原理：CHCHOH浓CH2CH2H2O

32170Ci)药品及其比例：无水乙醇、浓硫酸 (体积比为1:3)

ii)温度计水银球位置：反应液中

iii)碎瓷片的作用： 防暴沸

iv)温度控制： 迅速升至170℃

v)浓硫酸的作用： 催化剂、脱水剂

vi)用NaOH洗气：混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇

vii)加药顺序：碎瓷片

3、 乙炔

原理：CaC2无水乙醇 浓硫酸

2H2OCa(OH)2C2H2

i)为何不用启普发生器：反应剧烈、大量放热及生成桨状物

ii)为何用饱和食盐水： 减缓反应速率

iii)疏松棉花的作用： 防止粉末堵塞导管

4、 制溴苯

原理：

+ HBr + Br2

Fe

─Br

△

i)加药顺序： 苯、液溴、铁粉

ii)长导管作用： 冷凝回流

iii)导管出口在液面上：防倒吸

iv)粗产品的物理性质： 褐油状物

v)提纯溴苯的方法： 碱洗

7、酯化反应

O原理：OOH+H18CH3COC2H5浓H2SO4CH3C18OC2H5+H2O

i)加药顺序：乙醇 浓硫酸 醋酸

ii)导管口在液面上：防倒吸

iii) 浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂

iv)长导管作用：冷凝

v)饱和碳酸钠：吸收乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度

二、有机物的性质实验

㈠ 银镜反应

4 / 8 含有醛基的烃的衍生物：

（1）醛类 （2）甲酸、甲酸盐、甲酸酯（3）醛糖（葡萄糖、麦芽糖）

（4）不含醛基的果糖也可以发生银镜反应

实验要点

1、银氨溶液的制备：

稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。

Ag+NH3·H2O = AgOH↓+NH

AgOH+2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]+OH+2H2O

2、反应原理：

+-+4+RCHO2[Ag(NH3)2]OH水溶RCOONH42Ag3NH3H2O

3、反应条件：水浴加热

4、反应现象：光亮的银镜

5、注意点：(1)试管内壁洁净，(2)碱性环境

㈡醛和新制氢氧化铜反应

1、Cu(OH)2的新制：

过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。

Cu+2OH= Cu(OH)2↓

2、反应原理：

RCHO2Cu(OH)2RCOOHCu2O2H2O

2+－3、反应条件：加热

4、反应现象：砖红沉淀－Cu2O

5、注意点：(1)Cu(OH)2须新制 (2)碱性环境

（4）掌握一些有机物的分离方法：

①萃取、分液法 ②蒸馏、分馏法 ③洗气法 ④渗析 ⑤盐析 ⑥沉淀

[精选习题]

1、不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是 （ ）

A.做银镜反应后的试管用氨水洗涤 B.做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤

C.盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤 D.实验室制取Ｏ2后的试管用稀盐酸洗涤

2、鉴别苯酚、硫、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试剂是（ ）

A.盐酸 B.食盐 C.新制的氢氧化铜 D.氯化铁

3、只用水就能鉴别的一组物质是 ( )

A 苯、乙酸、四氯化碳 B 乙醇、乙醛、乙酸

C 乙醛、乙二醇、硝基苯 D 苯酚、乙醇、甘油

4、欲从溶有苯酚的醇中回收苯酚，有下列操作: ① 蒸馏 ② 过滤 ③ 静置分液 ④加入足量的金属钠 ⑤ 通入过量的二氧化碳 ⑥

加入足量的NaOH溶液 ⑦ 加入足量的FeCl3溶液 ⑧ 加入硫酸与NaBr共热，合理的步骤是( )

A.④⑤③ B. ⑥①⑤③ C. ⑥①⑤② D. ⑧②⑤③

5、下列化学实验能够获得成功的是 ( )

A)只用溴水为试剂, 可以将苯、乙醇、己烯、四氯化碳四种液体区分开来。

B)将无水乙醇加热到 170℃时, 可以制得乙烯

C)苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可以制取酚醛树脂。

D)乙醇、冰醋酸和 2 mol/L 的硫酸混合物, 加热可以制备乙酸乙酯。

6、可以将六种无液体：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6 区分开的试剂是( )

A．FeCl3溶液 B．溴水 C．酸性高锰酸钾溶液 D．NaOH溶液

7、区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（ ）

A．加酸性高锰酸钾溶液后振荡 B．与新制氢氧化铜共热

C．加蒸馏水后振荡 D．加硝酸银溶液后振荡

8、下列除杂方法中正确的一组是（ ）

5 / 8 A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取

B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液

C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性ＫＭnO4溶液的洗气瓶洗气

D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏

9、下列括号内的物质为所含的少量杂质，请选用适当的试剂和分离装置将杂质除去。

试剂：a.水，b.氢氧化钠，c.食盐，d.溴水，e.生石灰，f.溴的四氯化碳溶液

分离装置：A.分液装置，B.过滤装置，C.蒸馏装置，D.洗气装置

1－氯丙烷（乙醇） 乙烷（乙烯）

苯（苯酚） 溴化钠溶液（碘化钠）

10、下列除去括号内杂质的有关操作方法不正确的是（ ）

A．淀粉溶液（葡萄糖）：渗析 B．乙醇（乙酸）：加KOH溶液，分液

C．甲醛溶液（甲酸）：加NaOH溶液，蒸馏

D．肥皂液（甘油）：加食盐搅拌、盐析、过滤

11．在实验里制取乙烯时，常因温度过高而发生副反应，部分乙醇跟浓H2SO4反应生成SO2、CO2、水蒸气和炭黑。

（1）写出该副反应的化学方程式________。

（2）用编号为①～④的实验装置设计一个实验，以验证上述反应混合气体中含CO2、SO2和水蒸气。所用装置的连接顺序（按产物气流从左到右的流向）：______→______→______→______

（3）实验的装置①中，A瓶的现象是____；结论为____。B瓶中的现象是____；B瓶溶液作用为____。若C瓶中品红溶液不褪，可得到结论为____。

（4）装置③中加的固体药品是____以验证混合气体中有____。装置②中盛的溶液是____以验证混合气体中有____。

（5）简述装置①在整套装置中位置的理由 。

12、实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合液，加入反应器中。②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。③在50～60℃下发生反应，直至反应结束。④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

填写下列空白：

（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是__________。

（2）步骤③中，为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是__________。

（3）步骤④中，洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_______________。

（4）步骤④中粗产品用质量分数为5％NaOH溶液洗涤的目的是___________。

（5）纯硝基苯无，密度比水______（填大或小），具有__________气味的液体。

13．实验室用电石和水反应制备的乙炔气体中含有少量H2S气体，为了净化和检验乙炔气体，并通过测定乙炔的体积计算电石的纯度，按下列要求填空（注意：X溶液为含溴3.2％的CCl4溶液150g）。

（1）试从图4-8中选用几种必要的装置，把它们连接成一套装置，这些被选用的装置的接口编号连接顺序是_________。

（2）实验室能否用启普发生器制乙炔，其原因是_______。

（3）为了得到比较平稳的乙炔气流，常可用________代替水。

（4）假设溴水与乙炔完全反应生成C2H2Br4，用Wg的电石与水反应后，测得排入量筒内液体体积为VmL（标准状况）。则此电石的纯度计算式为：_____________。

14、已知乙醇可以和氯化钙反应生成

微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。有关的有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H5 77.1℃；C2H5OH 78.3℃；C2H5OC2H5 34.5℃；CH3COOH

118℃。

实验室合成乙酸乙酯粗产品的步骤如下：

在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与少量浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸边加热蒸馏，得到含有乙醇、乙醚和水的乙酸乙酯粗产品。

（1）反应加入的乙醇是过量的，其目的是：_____________________________。

（2）边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是：_________________________________。

6 / 8 将粗产品再经下列步骤精制。

（3）为除去其中的醋酸，可向产品中加入（填字母）（ ）

（A）无水乙醇； （B）碳酸钠； （C）无水醋酸钠

（4）再向其中加入饱和氯化钙溶液，振荡、分离，其目的是：_______________。

（5）然后再向其中加入无水硫酸钠，振荡，其目的是：_________________。

最后，将经过上述处理后的液体倒入另一干燥的蒸馏瓶内，再蒸馏，弃去低沸点馏分，收集沸程76～78℃之间的馏分即得。

16、 A～D是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图。

（1）请从①～⑧中选出必须使用温度计的实验，把编号填入最适宜的装置图A～C的空格中。 ①酒清和浓硫酸混合加热制乙烯 ②电石跟水反应制乙炔

③分离苯和硝基苯的混合物 ④苯和溴的取代反应

⑤石油的分馏实验 ⑥浓盐酸和二氧化锰混合加热制

⑦测定硝酸钾在水中溶解度 ⑧食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢

（2）选用 装置D做苯的硝化实验，D中长玻璃管的作用是_______________。

[精选习题答案]

1、B 2、D 3、A 4、B 5、A 6、A 7、C 8、D

9、a—A / d—D/ b---A或b---C /f---A 10、B

11、（1）CH3CH2OH+4H2SO4

（2）④→③→①→②；

（3）品红褪；混合气中有SO2。溴水褪；将SO2吸收完全。混合气中已无SO2。

（4）无水CuSO4，水蒸气。饱和石灰水，CO2。

（5）装置①不能放在③之前，因气流通过①会带出水蒸气，影响水的确证，装置①不能放在②后，因为将有SO2、CO2同时通过②时影响CO2的确证。

12、（1）先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却；

（2）将反应器放在50～60℃的水浴中加热；

（3）分液漏斗；

（4）除去粗产品中残留的酸；

（5）大，苦杏仁。

13、（1）C→I→J→G→H→F→E→D

（2）不能，因为反应剧烈，放出热量多，生成Ca（OH）2呈现糊状物易堵塞球形漏斗的下端。

（3）饱和食盐水

4SO2↑+CO2↑+7H2O+C；

14、（1）加过量乙醇：即是增加一种反应物，有利于酯化反应向正反应方向进行。

（2）边加热蒸馏的目的：因为乙酸乙酯的沸点低于乙醇和乙酸，蒸出生成物，有利于酯化反应平衡向正方向进行。

（3）为除去醋酸，应加入（B）碳酸钠粉末。

（4）再加入氯化钙的目的是：除去粗产品中的乙醇。（因为能生成CaCl2·6C2H5OH）

（5）然后再加无水硫酸钠的目的是：除去粗产品中的水。（因为能生成Na2SO4·10H2O

16、（1）A① B③⑤ C⑦

（2）减少苯的挥发（或答起冷凝器的作用）

7 / 8 8 / 8

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